CMP-Neu5Ac,全称胞苷单磷酸-N-乙酰神经氨酸(CMP-N-acetylneuraminic acid),也被称为CMP-唾液酸,是生物体内一种至关重要的活化形式糖核苷酸。
一、理化性质与结构参数
中文名称:胞苷-5'-单磷酸-N-乙酰神经氨酸 / CMP-唾液酸
英文名称:CMP-Neu5Ac / CMP-NANA / Cytidine monophosphate N-acetylneuraminic acid
CAS号:
3063-71-6(游离酸形式)
149007-28-3(二钠盐形式,科研试剂中最常见)
分子式:C₂₀H₃₁N₄O₁₆P(游离酸);C₂₀H₂₉N₄Na₂O₁₆P(二钠盐)
分子量:614.45 g/mol(游离酸);658.41 g/mol(二钠盐)
核心结构:由 N-乙酰神经氨酸(Neu5Ac)与胞苷-5'-单磷酸(CMP)通过高能磷酸酯键连接而成。
外观性状:通常为白色固体粉末。
结构式
二、储存与包装
储存条件:由于含有高能的磷酸键,该化合物对湿气和温度较为敏感。推荐在 -20℃ 避光、干燥的条件下密封保存。
溶解性:易溶于水(如 20 mg/mL),也可溶于 PBS 缓冲液。
稳定性注意:在酸性条件下不稳定,复溶后建议分装并冷冻保存,避免反复冻融。
用途限制:仅供科学研究使用,不得用于临床诊断或治疗。
三、核心功能与应用方向
唾液酸转移酶的底物:这是该探针最核心的应用。CMP-Neu5Ac 是各种唾液酸转移酶(Sialyltransferases)的直接糖基供体。在体外酶学实验中,它被用于将唾液酸残基特异性地转移到糖蛋白、糖脂或寡糖的末端,模拟体内的唾液酸化修饰过程。
糖链体外合成与修饰:作为活化糖基供体,广泛用于构建含有唾液酸的复杂糖链结构,或用于糖蛋白的体外唾液酸化改造,以研究唾液酸化对蛋白质稳定性、半衰期及免疫原性的影响。
代谢通路研究:作为关键代谢中间体,用于研究细胞内唾液酸的生物合成途径及其在细胞识别、免疫调节、病原体感染等生理病理过程中的作用。
四、实验注意事项
安全性:操作时请佩戴适当的防护装备(手套、护目镜),避免直接接触皮肤或吸入粉尘。
反应条件:在进行酶学反应时,需配合相应的唾液酸转移酶、适宜的缓冲液体系(通常含 Mn²⁺ 等二价阳离子)以及低温条件,以维持酶的活性和底物的稳定性。
同系列探针
15839-70-0,GDP-L-Fuc
537039-67-1,UDP-6-N3-Glc
1955-26-6,UDP-L-Rha
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63700-19-6,UDP-GIcA
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10597-89-4,MurNAc
UDP-D-Fuc